- 1 junio (1926): Nace en Santander el poeta adoptivo de Valladolid Blas Pajarero (Pablo Rodríguez Martín), hermano de los fundadores de Librería “Relieve” (Domingo y Pepe). La biblioteca municipal de Delicias lleva su nombre.
- 3 junio (1898): Nace en la calle Teresa Gil de Valladolid la futura escritora Rosa Chacel, sobrina-nieta de José Zorrilla y su segunda esposa Juana Pacheco; y autora de inolvidables títulos como Memorias de Leticia Valle (1945) o La sinrazón (1960).
- 4 junio (1988): El Ayuntamiento de Valladolid nombra “hija predilecta” a la escritora Rosa Chacel.
- 5 junio (1989): La Universidad de Valladolid nombra doctora “honoris causa” a la escritora vallisoletana Rosa Chacel, que dos días antes, el 3 de junio, había cumplido 91 años.
- 7 junio (1951): Nace en Zamora Luis Díaz Viana, prestigioso antropólogo e investigador del CSIC afincado en Valladolid; autor de multitud de trabajos científicos en este ámbito, pero también poeta indispensable: Habitación en Berkeley, Pagano refugio, En honor de la quimera, Paganos. En 2018 vio la luz su segunda novela Todas nuestras víctimas.
- 8 junio (1913): El Panteón de Vallisoletanos Ilustres en el Cementerio del Carmen recibe los restos del escritor Ricardo Macías Picavea, fallecido en Valladolid casi dos décadas antes.
- 9 junio (1903): Fallece en Madrid el poeta y político Gaspar Núñez de Arce. Gobernador civil de Logroño y Barcelona, ministro de Ultramar y escritor popularísimo en su época. Sus descendientes han depositado su documentación personal y varios valiosos enseres en el Archivo Municipal de Valladolid.
- 10 junio (1992): El Ministerio de Cultura concede a José Jiménez Lozano, por entonces subdirector de El Norte de Castilla, el Premio Nacional de las Letras.
- 14 junio (1952): Nace en Villanueva de los Infantes (Valladolid) el poeta Francisco Javier Hernández Baruque, cuya carrera literaria se ha desarrollado íntegramente en Valladolid.
- 15 junio (1971): Llega a Valladolid la escritora Rosa Chacel, que recibe en la ciudad un caluroso homenaje.
- 17 junio (1914): Nace en Valladolid el filósofo y ensayista Julián Marías Aguilera.
- 19 junio (1910): Ingresa en la RAE el poeta y dramaturgo vallisoletano Leopoldo Cano. Y lo hace con un discurso titulado: “La fe de la patria en la poesía y en la libertad”.
- 22 junio (1913): El profesor, historiador, lingüista y poeta Narciso Alonso Cortés ingresó en la Real Academia de Bellas Artes de la Purísima Concepción de Valladolid. Otro 22 de junio, el de 1580, el poeta petrarquista vallisoletano Hernando de Acuña, militar de los ejércitos del monarca Carlos I. El poeta había nacido en Valladolid hacia 1518, sin que se conozca la fecha exacta.
- 26 junio (1968): Valladolid celebra su I Feria del Libro, instalada en el Paseo del Príncipe del Campo Grande.
- 27 junio (1605): El caballero de Santiago Gaspar de Ezpeleta es asesinado en la zona del Rastro de los Carneros de Valladolid, a escasos metros de la vivienda de Miguel de Cervantes. Este luctuoso episodio y los registros judiciales que originó han permitido identificar el lugar de residencia de Miguel de Cervantes en Valladolid.
- 28 junio (1936): Valladolid celebra por primera vez el “Día de Zorrilla”, en homenaje a su más ilustre poeta, previsto, inicialmente, para el día 22, en recuerdo de la “coronación” como “Poeta Nacional” con la que Zorrilla fue distinguido el 22 de junio de 1884 en Granada. Otro 28 de junio, el de 1968, se inaugura en la Casa de Cervantes la I Feria del Libro de Valladolid, instalada en el Paseo del Príncipe del Campo Grande.
- 29 junio (1980): Se clausura en Valladolid el VII Congreso Nacional de Libreros, organizado por la Confederación Española de Grupos y Asociaciones de Libreros (CEGAL) y centrado en la ordenación del comercio del libro: precio fijo, registro de librerías, crédito cultural, etc.