- 2 octubre (1906): Por empeño personal del escritor vallisoletano Emilio Ferrari, Valladolid celebra sus primeros “juegos florales”, una actividad de corte poético muy popular y exitosa en la época, en la que el poeta ganador ofrendaba una “flor natural” y el poema ganador a la joven elegida reina de la fiesta.
- 4 octubre (1974): Se presentó en Librería Lara (plaza de Fuente Dorada) la nueva editorial “Nostromo”, promovida por Mauricio D’Ors y Molina Foix, cuyo primer título, Búsqueda del interlocutor, de Carmen Martín Gaite, fue presentado en el mismo acto, con la presencia de la autora, acompañada por los escritores José Jiménez Lozano, Miguel Delibes y Emilio Salcedo.
- 5 octubre (1996): Nace la Asociación de Amigos del Arte y la Cultura, DDOOSS. 25 años después, en octubre de 2020, la Asociación reanuda su actividad con Juan González-Posada Martínez al frente.
- 10 octubre (1963): Nace en Valladolid el escritor Vicente Álvarez de la Viuda, creador del personaje detective de libros Ariel Conceiro. El autor tiene en su haber más de quince títulos de novela negra, dos volúmenes de relatos y un trabajo biográfico dedicado a Ian Andersos y su banda de rock sinfónico Jethro Tull.
- 11 octubre (2018): El periodista, escritor y gran divulgador de la historia vallisoletana José Delfín Val Sánchez (Salamanca, 1940): es nombrado “cronista oficial” de Valladolid, sucediendo en este cargo honorífico a Teófanes Egido López.
- 16 octubre (2001): S.M. el rey Juan Carlos inaugura en el Teatro Calderón el II Congreso Internacional del la Lengua Española, que contó con la presencia de Mario Vargas Llosa, Camilo José Cela, Vicente Foix, Jon Juaristi, Miguel Delibes, Víctor García de la Concha, etc.
- 17 octubre (1920): Nace en el número 12 de la Acera de Recoletos el futuro gran escritor vallisoletano Miguel Delibes, autor de obras fundamentales de la literatura española de la segunda mitad del siglo XX como La sombra del ciprés es alargada, Las ratas, Mi idolatrado hijo Sisí, Cinco horas con Mario, Diario de un cazador o El hereje.
- 21 octubre (2002): Se inaugura en la plaza de las Batallas la escultura “Niña leyendo”, de la vallisoletana Belén González. La niña de la escultura está leyendo el libro Sara de Ur, de José Jiménez Lozano.
- 22 octubre (2002): Fallece en Valladolid el poeta Francisco Pino, principal exponente de la vanguardia poética histórica en Castilla.
- 23 octubre (1941): Se publica en el “Diario Regional” el artículo “Otoño en los jardines” firmado por Francisco Javier Martín Abril, con el que el escritor y periodista conseguiría, ese año, el reputado Premio “Mariano de Cavia” de Periodismo.
- 24 octubre (1912): El rey Alfonso XIII, el vallisoletano delegado regio de Turismo Benigno de la Vega Inclán y el fundador de la Hispanic Society de Norteamérica Mr. Archer Huntington adquieren la casa en la que Miguel de Cervantes vivió en Valladolid entre 1604 y 1605, con la intención de convertirla en una institución cultural. Otro 24 de octubre, el de 1960, se entregó por vez primera el popular Premio “Jauja” de Cuentos, patrocinado por la Caja de Ahorros Provincial de Valladolid; el ganador fue el burgalés Santiago Rodríguez Santervás.
- 26 octubre (1994): Los “Premio Cervantes” vivos, reunidos en Valladolid, firman el “Documento de Valladolid”, que instaba a los gobiernos a que “procuren la enseñanza y la difusión de la lengua española”.
- 27 octubre (1958): Comienza en el Teatro Lope de Vega de Valladolid el solemne “juicio literario” a la figura de don Juan Tenorio, quien, finalmente, fue declarado inocente. El “juicio” fue organizado por el director del Teatro Español Universitario, Ángel Rodríguez Platero.
- 29 octubre (1924): El Ateneo de Valladolid descubre una placa en honor escritor Leopoldo Cano, en la fachada del Teatro Calderón. El acto se enmarcó dentro del homenaje ciudadano que, en esas fechas, se rindió al autor.